ในวันที่ 6 สิงหาคม 2026 ในชิลีคัพ ซานติอาโก วันเดอเรอร์สจะเป็นเจ้าบ้านต้อนรับการมาเยือนของเดปอร์เตส ลา เซเรนา ดูจากผลงานล่าสุด ซานติอากัวนเดอเรอร์สมีความผกผันอย่างมาก ในวันที่ 26 กรกฎาคม พวกเขาชนะซานฟีลิเป อูนิโด 2-0 ที่บ้าน พร้อมด้วยความได้เปรียบในการเตะมุม 5-1 แต่ในวันที่ 3 สิงหาคม พวกเขาแพ้ให้กับซานตาครูซ 1-3 นอกบ้าน ทำให้เห็นถึงความอ่อนแอทางด้านกองหลัง ผลงานในบ้านของพวกเขามีทั้งดีและไม่ดี: ในวันที่ 10 พฤษภาคม พวกเขาเอาชนะโคบร์ซาลได้อย่างขาดลอย 5-1 พร้อมด้วยความได้เปรียบในการเตะมุม 7-2 แต่ในวันที่ 6 กรกฎาคม แม้จะมีความได้เปรียบในการเตะมุม 10-3 แต่พวกเขาก็แพ้ให้กับอูนิเวอร์ซิดัด เด ชิลี 2-3 แสดงให้เห็นว่าต้องปรับปรุงในการเปลี่ยนโอกาสโจมตีเป็นประตู ในทางกลับกัน เดปอร์เตส ลา เซเรนามีฟอร์มที่ยอดเยี่ยม ในวันที่ 2 สิงหาคม พวกเขาเอาชนะโคบร์ซาล 4-0 ที่บ้านในลีกชิลี พรีเมรา ดิวิซิออน พร้อมด้วยการแบ่งการเตะมุมอย่างเท่าเทียม 5-5 แสดงให้เห็นถึงการโจมตีและป้องกันที่สมดุล โดยเฉพาะในวันที่ 29 มิถุนายน ในชิลีคัพ พวกเขาเอาชนะซานติอาโก วันเดอเรอร์ส 4-0 ที่บ้าน พร้อมด้วยความได้เปรียบในการเตะมุม 3-4 ผลการแข่งขันนี้อาจสร้างความกดดันทางจิตใจให้กับซานติอาโก วันเดอเรอร์สในการพบกันครั้งหน้า